昨日のコメントの続き

正規表現パターンの先頭が*で始まることはないので、やっぱり/*はコメント開始に使えますね。字句解析で一文字先読みすればよいだけでしょう。Rubyで正規表現の文法を可変にするとは考えられないので、問題ないと思います。
この点を含めて、何年か前のruby-devでほぼ同じことが議論されていたような気がします。五年ぐらい前かも。